小贾斯汀与海莉鲍德温第一次见面是在2009年，由女方的演员父亲史蒂芬鲍德温(Stephen Baldwin)介绍彼此认识，但是当时年仅15岁的他，而女方年仅13岁，双方并没有太多的互动，也鲜少有交集，但其实当时海莉就已经默默开始关注他，甚至成为他的粉丝，在小贾斯汀2011年公开认爱赛琳娜后，海莉鲍德温还在个人推特上大赞女方很可爱，并表示：“我百分之百是贾赛恋挂的。”