据悉，从1993年到现在，小李子的女友人数超过15人，其中就数卡米拉·莫罗尼最为“持久”，两人交往4年多尽显恩爱，今年曾多次被拍到一同外出。

　　小李子开启电影生涯后的第一任女友是布里姬特·豪尔，女方是当时爆火的维密超模，两人于1994在一起，当时的小李子20岁，而这个超模也不过17岁的年纪，可能是年纪小的缘故，这段感情不到一年就破裂了。

　　1996年在拍摄《罗密欧与朱丽叶》的时候，小李子认识了克莱尔·丹尼斯，之后两人就开始了恋爱，不过当时双方都没有公开承认恋情。

　　1996年至1997年，小李子女友克里斯汀是密歇根州的选美模特，两人一起参加了在洛杉矶举行的《罗密欧与朱丽叶》首映式。

　　1998年，据报道，小李子在一家杂志上看到了这位出生于亚利桑那州的模特琥珀·瓦莱塔，杂志封面上的她深深吸引了小李子，于是他联系了杂志社并联系到了琥珀·瓦莱塔。

　　在90年代末的时候，小李子和丽芙·泰勒约会时被拍，恋情因此曝光，女方当时也不过才23岁，最终也没能和小李子走下去。

　　2000年小李子在剧场结识了法国女演员维吉尼·莱多恩，他们在电影《海滩》中扮演恋人，两人因戏生情。

　　吉赛尔·邦辰是小李子最知名的女友之一。据称，两人在纽约一家酒吧“一见钟情”，5个月后订婚。2005年，两人还携手走红毯。但最后吉赛尔终究无法忍受莱昂纳多的花心，从而与之分手。

　　和前一任女友分手后不久，小李子又在一场演唱会上邂逅了芭儿·莱法利，两人从2005年到2010年两人一直在断断续续约会。但在女方25岁生日的时候，却收到了小李子给她的分手消息，这段五年的感情就这样截然而止。